Нема поузданих података када и где је формирано насеље на чијим темељима је изникао град Врање. Претпоставка је да се то догодило у време Траколира (Римљана), Византије (Грка) или Словена, који су ове просторе населили у VI и VII веку. Једно је међутим сасвим извесно: ово је изузетно важно геостратешко подручје на коме су се од памтивека укрштали каравански путеви тако да је "најлакши пут ка једноме и ка другоме, освајаче водио преко врањског поморавља". 

Први писани траг о Врању оставила нам је Aна Комнина, византијска принцеза, још у XI веку, пишући о владавини свога оца цара Алексија Комнина. Други пут 1193. године, Врање је од Византије привремено преотео велики рашки жупан Стефан Немања и припојио га средњовековној српској држави. Ипак, у саставу српске државе Врање је дефинитивно ушло 1207. године када га је освојио Стефан Првовенчани..  

Језгро града је некако задржао свој изглед балканске касабе. Горњи, старији делови града су чак задржали свој изглед из периода под Tурцима – тесни сокаци и густо збијене куће. Град је познат по својим четвртима – ма´алама (махалама). Па тако свако зна из које је ма´але. 

Постоји велики број културно историјских споменика у Врању. Међу најпознатијим су Марково Кале, Црква Светог Николе, Хамам, чесме Ђеренка и Шарена, Бели мост... 

Марково Кале, остаци средњевековног утврђења које је према легенди подигао Марко Краљевић, зна се да су темељи утврђења из периода цара Јустинијана. Црква Св. Николе (XIV век), метох манастира Хиландара,  помиње се у Хиландарској повељи краља Душана. Црква Св. Петке (Крстата Џамија) - стара средњевековна црква, која је претворена у џамију за владавине Османлија, а после ослобођења поново претворена у православну цркву, од првобитне грађевине остао је само један зид. Хамам (или 'Амам) - старо турско купатило, саграђено отприлике 1690. године, обновљено али недоступно посетиоцима. Књижевник Бора Станковић га  је често помињао у својим делима. 

Бели мост или мост љубави је назив за мост у Врању који је подигнут 1844. године. Мост се налази изнад Врањске реке, у улици Девет Југовића,  а краси и грб града Врања. Легенда каже да је мост подигла мајка Туркиње Ајше у спомен несрећне љубави њене ћерке и српског пастира Стојана.На мост је постављена плоча, тзв. тарих, на којем на турском стоји натпис: "Проклет нека је онај који растави што љубав састави”.